Jackson diski čez Združene države Amerike
Potovanje Jackson iz San Francisca v New York nikakor ni bilo gotovo. On se soočajo makadamih, gore, blato, okvare in nezgode na poti. Dve leti prej, razvijalec automobile Alexander Winton imel poskušala tudi voziti po vsej državi, vendar pa je njegov avto dobil brezupno zaljubljen v pesek Nevadi. Jackson se naučili iz Winton je napako, čeprav, in se odločil, da popolnoma izogniti Nevada, vožnja proti severu do Oregon namesto po bolj direktno pot. V nasprotnem primeru, kadar je mogel, je ostal na cesti blizu železniške tire, včasih prečkanju železniške mostove, ko ni bilo jasno pot.
Ni bilo časa, preden je obstajala bencinske črpalke, zato Jackson moral kupiti gorivo iz splošnih trgovin, ki jo izvajajo za kmetijsko equipment.His Winton avtomobila odločilo le približno 12 litrov (45,4 litra) goriva, zato je pakiran extra. Brez žarometov, ki je pritrjena acetilensko svetilko na prednjem delu vozila. In brez zanesljivih prometnih znakov, da je moral zaupati lokalne nasvete in podal nekaj napačnih zavojev na poti. Balvani pogosto blokirana cesta, in občasno avto bi obtičala v globokih potokih ali blato, ki zahteva Jackson in Crocker, da potegnem ven z blokom in reševanje. Jackson izgubili nekaj osebnih predmetov ob grbinastih cestah, preveč, tudi kuhanje orodja in dva para očal. Več kot enkrat, je bil pridržan do več dni v mestih, ki čakajo na pošiljke nadomestnih delov za vozila.
20. junija, približno mesec dni v potovanju Jacksona, dva moška jih naročili Packard Motor Company zapustil San Francisco za automobile publiciteta smučeh. Za razliko od Jackson in Crocker, družba načrtuje vsak korak s poti in poslala po strokovni strojnik. Poleg tega je še en cross-country ekipa poganjanje Oldsmobile določeno julija 6. Jackson kmalu izvedela tekmec potovanj in bil odločen, da konča pred njimi. Dejansko je bilo v Packard ekipa ni naredila ovinek načrtovan za reklamne namene, bi premagal Jackson v New York City ciljne črte. Sčasoma, Winton Motor Carriage Company, ki izdeluje Jackson avto, izvedela za njegovo odpravo in ponudil, da financiranje v preostalem delu potovanja, ampak Jackson zavrnil.
Bil je na New York City v 63 dneh, je premagal vse tekmovalci. Njegova pot ga je pripeljal iz Kalifornije skozi Oregon, Idaho, Wyoming, Nebraska, Iowa, Illinois, Indiana, Ohio, Pensilvanija in nazadnje v New Yorku. Njegova 50 $ bet
