Chicago Fire
8. oktobra 1871, izbruhnil požar na jugozahodu Side in swept skozi mesto. Legenda drži, da je požar začel, ko kravo, ki pripada gospe Patrick OLeary vrgli čez svetilko. Fanned močan veter, ogenj vžge lesene stavbe v prostoru in kmalu je divjala izpod nadzora. Ko je dež končno pogasili požar, več kot 24 ur kasneje, štiri kvadratnih milj (10 km2), vključno z citys glavno poslovno okrožje, je bila uničena. Je bilo ubitih več kot 300 oseb, in po ocenah 100.000 je ostalo brez strehe nad glavo. Relief operacije je hitro uveljavil kot blago in denar vlije v iz celega sveta. Obnova opustošeni mesta začel skoraj takoj, in s 1875 nekaj sledovi poškodb ostala.
Post-Fire Era
ZDA vojaki so bili imenovani v Chicagu leta 1877, da bi zatrli nemire med železniško stavko. Haymarket nemirov, bitka med policijo in presenetljive podizvajalci, je potekal v 1886. V letu 1894 so zvezne čete poklical, da bi prekinil Pullman Strike.
Arhitekti iz šole v Chicagu, že v tem članku (podnaslov zanimivih krajev: Odlični Buildings), postala aktivna začetek leta 1880. William Le Baron Jenneys 10-zgodba Home Insurance Building (1885) je predstavil kovinski skelet tehniko gradnje, ki je omogočil nebotičnik. Poslovni voditelji obdobju vključeni George M. Pullman, razvijalec spalno avtomobila; Marshall Field, trgovec; Philip D. Armour in Gustavus F. Swift, meso zavijalce; in Cyrus H. McCormick, izumitelj Reaper. Milijoni obiskovalcev prišel do svetovi kolumbijskem Razstava 1893, in mnogi odločili, da se naselijo v mestu. Chicago še naprej rasla kot industrijsko in trgovsko središče. Priseljenci vlije v.
20. stoletju
V prvih desetletjih 1900, Chicago je zaslovela kot literarnega centra. Harriet Monroe ustanovljena poezija: revija Verse leta 1912, in objavila Zgodnja dela mnogih pesnikov, ki so postali kasneje znani. The Little Review, ustanovljeno leta 1914, je poudaril, novih idej v literaturi in umetnosti. Chicago Group, ki je cvetel vse do sredine 1920, vključene take pisatelje, kot Sherw
