Ko razmišlja o izbruhu, Waltrip dejal, da je " nerodno za šport. To bi lahko navedli mentaliteto dirke ventilatorja. Jaz bi sovražim da mislim, da bom lahko imela otroka na tribune videli, kako ljudje ukrepajo. Jaz bi mu nikoli ne bo vrnil na dirko. &Quot; Te pripombe preprosto povečati z baletno izvedbo označi jih je prejel, ko je bil uveden na prihodnjih dirkah.
V preteklih letih, Waltrip dozorela in postala voznik prvenstvo kalibra. Leta 1979, Waltrip izgubil Heartbreaker v bitki za NASCAR Winston Cup Grand National prvenstva. Glavno za več kot 200 točk na sredi sezone, so mnogi priznal lastništvo Waltrip. Ampak Richard Petty dobil svojo sezono v prestavi v drugi polovici leta in opravil Waltrip za naslov v sezoni finale.
Leta 1981, Waltrip združil moči z Junior Johnson in novo ekipo kliknili. Waltrip osvojil svoj prvi NASCAR Winston Cup Grand državnega prvenstva, reli iz velikega primanjkljaja v zadnjem odseku. Leta '82, je spet opraskan in izterjala svojo pot mimo Bobby Allison za zmago v prvenstvu, zahvaljujoč pozno sezono rally. Leta '85, je osvojil naslov za tretji čas, prehitevanje Bill Elliott polnjeni pozni sezoni.
Med njegovim vladanjem prvenstva, Waltrip je še vedno eden izmed najbolj maral voznikov v NASCAR kraljestvu. Toda vse se je spremenilo od 21. maja 1989, ob Charlotte Motor Speedway v času poteka Nascar je peti letni all-star tekmo, Winston.
Waltrip bil teče najprej kot se je približal belo zastavo, potem pa Second mesto voznik Rusty Wallace hit Hrbtno Waltrip je Chevy, ga predenje ven. Wallace je šel na zmago in Waltrip javno izjavil, " Upam, da dušilke na to $ 200.000 [nagrado zmagovalca]. Je odpeljal v mene in me zavrtel ven. Bilo je precej očitna ".
V trenutku, Waltrip šel od maral bad boy popularnemu prvaka. Waltrip je glasovalo NASCAR Najbolj priljubljeni Driver v letih 1989 in 1990, ki ga navijači NASCAR je.
V svojem kadjo NASCAR Winston Cup karieri od leta 1972 do leta 2000, Waltrip zmagal 84 dirk, četrta na seznamu vseh časov. Waltrip je dodatno okrepila svojo javno podobo kot analitik za FOX Sports, dodal pridih ju
