Španija ni dovolila svoje kolonije v trgovini s svojimi sosedi. V Portoriko podeželskih območij, vendar pa je bil živahne trgovine s tihotapci, ki trguje sužnje, krpo in pripomočke za živino, ingver, tobak, in (po 1750), kave.
19. stoletja
Leta 1800 je prebivalstvo je bilo 155.000. Država ni imela pravnega poslovanja. Sladkor, kava in tobak so bili glavni pridelki, vendar kmetijstva je slabo razvit. Ko druge latinskoameriške države začele vznemirjala za neodvisnost, je bilo malo revolucionarni sentiment v Puerto Ricu.
V času vladavine Jožefa Bonaparta v Španiji (1808-13), Puerto Rico je dovoljeno zastopanje v španskem Cortes (državni zbor ). Kot rezultat v letu 1815 dovoljeno Španija proste trgovine za Portoriko in otok je bil odprt do priseljevanja in naseljevanja. Pravna trgovino prinesel hitre gospodarske rasti. Kava je postal glavni izvozni. Do sredine stoletja se je prebivalstvo povečalo na 500.000.
Premik neodvisnost postopoma prevzel obliko. Leta 1868 je bil oborožen upor v mestu Lares, vendar je bilo hitro zatreti. Gibanje pa je nadaljeval, da pridobijo moč in spodbudilo reforme, ki jih je španska, vključno z odpravo suženjstva leta 1873. Stanje politični voditelj obdobju je bil Luis Muñoz Rivera (1859-1916), ki je leta 1897 prepričal, da Španija odobri listino izdelavo Portoriko gospostvo. Ta še ni bil uveljavljen, ko je leta 1898, Združene države Amerike čete zasedle Puerto Rico med špansko-ameriški vojni. S Pogodbo iz Pariza, Španija odstopila otok v Združenih državah Amerike. Populacija je bil takrat okoli 900.000.
20. stoletja
Civilna vlada bil ustanovljen na podlagi Zakona o Foraker leta 1900. izvršilne veje in zgornjega doma zakonodajalca jih je predsednik Združenih držav imenoval . Puerto Ricans ne bi bila odobrena ZDA državljanstvo, čeprav Theodore Roosevelt in Henry L. Stimson večkrat pozval, da bi morali biti. Pomanjkanje samouprave je močno zamerili, ki jih Puerto Ricans, in leta 1917 jim je nov zakon, Zakon o Jones, priznana popolna ZDA državljanstvo in je zgornji dom izbirni. Vendar pa nekateri Portoričan politični voditelji niso bili zadovoljni. Ena skupina zagovarja neodvisnost; drugo, državnost. Leta 1947 je bil sprejet Zakon o Jones spremeni tako, da dovoli izvolitev guvernerja in 1948 Luis Muñoz Marín, sin Muñoz Rivera, je postal prvi izvo