V zgodnjih 1940-ih, je bil Portoriko ena najrevnejših območjih Latinske Amerike. Država je imela vse večjo populacijo in malo industrijo, da zagotovi delovna mesta. Veliko število Puerto Ricans so selitvi v Združene države Amerike. Leta 1942 je vlada začela program gospodarskega razvoja, kasneje imenovano Operacija Bootstrap. Program je pritegnil industrijo in boljše življenjske razmere; dohodek na prebivalca povečal na najvišjo v Latinski Ameriki. Vendar pa se z visoko brezposelnostjo in individualnega dohodka na samo eno tretjino ravni Združene države Amerike, Portoriko še naprej izgubljala ljudi v 1950-ih in 1960-ih.
Ameriška mornarica je začela nastopati, bombardiranje in druge dejavnosti usposabljanja na otoku Vieques leta 1941. Veliko Puerto Ricans zahtevali konec vaje. Protesti postal še posebej intenzivno v letu 1999, ko je bil civilni varnostnik po nesreči umrl v bombnem vadbo. Mornarica zapustila otok leta 2003.
referendumih leta 1967 in 1972, Puerto Ricans veliko večino glasovali za ohranitev statusa Commonwealth otoka. Majhen pro-neodvisnost gibanja je bil odgovoren za teroristična dejanja v Portoriko in v Združenih državah Amerike, v 1970-ih in 1980-ih. Rafael Hernández Colón, ki zagovarja ohranjanje statusa Commonwealtha, je bil izvoljen za guvernerja leta 1984 in ponovno izvoljen leta 1988. Leta 1991 se referendum, podprto s Hernández Colón, da bar neposreden "da" ali "ne" glasovanje o državnosti je bil poražen, ki daje zagon vzrok državnosti. The New Progressive stranka, ki podpira državnost, je bil izvoljen na oblast leta 1992. V 1993 na referendumu, pa Puerto Ricans glasovali, da ohranijo status, Commonwealtha in 1998 referendum imeli enak rezultat. Leta 2000, Sila María Calderón je postala prva ženska, guverner Portorika.
Še volitvah za guvernerja prišlo v Puerto Ricu v letu 2004. Rezultati so bili blizu, in ponovno štetje glasovnic je bilo odrejeno. Anibal Acevedo Vila je bil razglašen za zmagovalca.
A finančna kriza zaprta vladne urade in šole v Puerto Ricu, za dva tedna v maju 2006. V novembru istega leta, je bila uvedena Portoriko prvi prometni davek za ustvarjanje povečanje javnih sredstev.
