Brskanje članek Zgodovina West Indies History of West Indies
Prazgodovinska Indijanci, verjetno iz Srednje Amerike, preselili v Zahodni Indiji že leta 5000 pred našim štetjem Sledili so jim Arawak in Carib Indijanci, ki so začeli selitev iz Južne Amerike o času Kristusa. Ti je razširila po otokih s časom Evropejci prispeli ob koncu 15. stoletja.
Prvi raziskovalec za dosego West Indies je bil Krištof Kolumb leta 1492. Njegov prvi landfall bila verjetno na obeh San Salvador (tudi imenuje Watling Island) ali Samana Cay, tako na Bahamih. Santo Domingo, prva stalna evropska kolonija v Novem svetu, je bila ustanovljena na Hispaniola leta 1496.
Španija začela obsežno kolonizacijo West Indies v 1500-ih. Sladkornega trsa nasadi so bile ustanovljene, in indijskega prebivalstva je zasužnjila za zagotavljanje dela. Toda Indijanci kmalu izumrli, in španščina začel uvoz sužnjev iz Afrike.
Med 1600 je britanski, nizozemski, in so bile določene francoske kolonije in grenko rivalstvo razvile med štirimi narodi. Piratstvo je postal pogosti kot trgovine povečal med Staro svetom in Zahodom indijskih kolonij. Mnogi pirati imeli otoške podlag, iz katerih so plen na zaklad ladje, ki prevažajo zlato in srebro iz Novega sveta v Španijo.
Do 19. stoletja je Velika Britanija postala dominantna sila v Zahodna Indija. Podrejeno upor v Hispaniola, 1791-1804, je pripeljalo do ustanovitve dveh neodvisnih držav na tem otoku-Haitiju (1804), in Dominikansko republiko (1844). Kuba in Portoriko, zadnje španske kolonije v Ameriki, so bili odstopil v ZDA leta 1898 po špansko-ameriški vojni. Kuba je bila dodeljena samostojnost leta 1902. Več britanskih kolonij so glede na njihovo neodvisnost v 20. stoletju.
Združene države Amerike intervenirala v zadeve West indijski narodi večkrat, da se ohrani mir na Karibih. Zasedena ameriške sile Haiti, 1915-34, in Dominikansko republiko, 1916-24. Ko je izbruhnila državljanska vojna v Dominikanski republiki leta 1965, so bili ameriški marinci poslana pomaga ponovno vzpostavi red. Leta 1983 so Združene države poslala vojake v Grenadi za ponovno vzpostavitev reda po radikalni marksistična skupina ubil onega naroda premier. Leta 1994 je ameriška vojska zasedla Haiti za zagotavljanje mirnega vračanje izvoljenih voditeljev, ki so bili že prej odstavil v vojaški udar.