Leta 1900, po volitvah, ki sta ga zaznamovala goljufij in nasilja, guverner novoizvoljeni William Goebel, ki je kampanjo proti "plutocratic" interesov, je bil umorjen. Nezadovoljstvo med kmeti tobačnih zahodni Kentucky je več kot zaradi ravnanja predelovalcev (znane kot "tobačni zaupanje"), je privedla do Črnega Patch vojni leta 1906-09, tako imenovani, ker so kmetje zrasel tobak dark-leaf. Pridelovalci poskušali prekiniti moč procesorjev, ki prodajajo svoje tobak le prek zadrug. Pridelovalci, ki ni hotel, da gredo skupaj so bili ustrahovani z "nočnih kolesarjev," katerih racije vodil oblasti klicati državno milico leta 1908. Nazadnje je bila sprejeta zakonodaja, ki ureja tobačne industrije.
Prva svetovna vojna prinesla blaginjo za kmete in ustvarila razcvet v premogovnikih vzhodne Kentucky. V 1920 pa je bila dolgotrajna kmetijska depresija. Med Prepoved era, 1920-33, zapiranje žganjarne povzročila resne brezposelnosti. The Great Depression od 1930-ih je povzročila dodatne brezposelnosti. V sredi 1930-ih, pogoji bližnji anarhijo prevladovale v nahajališč premoga, zlasti v Harlan in Perry okraji, kot lastniki rudnikov upiral organizacijo svojih delavcev s rudniku delavcev United.
Gospodarsko okrevanje je prišel z drugo svetovno vojno, kot kmetje in proizvajalci okrepiti proizvodnjo za izpolnjevanje vojne potrebe. Industrijski širitev prinesla povečano urbanizacijo kot delavci zapustili kmetijskih okrožij v večjih industrijskih središčih, kot so Louisville, Lexington, in Ashland. Po vojni je država začela kampanjo, da bi pritegnili nove industrije, in so izboljšave v ceste, šole in različnih državnih služb.
Leta 1950 Kentucky dovoli vstop črncev na vseh državnih šol in univerz. Vendar pa so bile motnje v nekaterih območjih v Kentuckyju, ko je bilo treba prizadevati za uskladitev z odločbo iz leta 1954 na vrhovnem sodišču ZDA proti rasni segregaciji v javnih šolah. Leta 1975 je sodišče odredilo uporabo busing ravnanje ukiniti pretežno črne šole Louisville in predvsem belih šolah obkroža Jefferson County.
V 1970-ih, gospodarstvo države je imela korist od povečanega nacionalno povpraševanje po premogu, čeprav rudarska industrija je bila obdana s dela težave, ki je vključevala 109-dnevno stavko med 1977-78. V zgodnjih 1980-ih, nacionalna gospodarska recesija močno prizadela Kentucky; še posebej hudo prizadela bil
